La saison 2023 NASCAR Cup Series devrait commencer une nouvelle ère de course lorsque le sport coule sa première course de parcours de rue dans les rues de Chicago, Illinois. Annoncé officiellement l'été dernier, le parcours de Chicago Street avait été une idée flottante depuis que le sport a mené une course d'Iracing sur une disposition similaire. L'annonce n'a pas été bien prise par de nombreux fans lorsqu'il a également été annoncé que cette course remplacerait un événement préféré des fans à Road America, malgré le fait que Road America venait de se guider. Au lieu d'un parcours routier traditionnel, NASCAR a décidé de descendre dans les rues. NASCAR n'a récemment montré aucune hésitation à courir sur différents marchés, notamment avec un retour réussi dans la région de Los Angeles pour le choc léger de Busch 2022. De plus, la série Xfinity a participé à Portland International Raceway, marquant la première fois que NASCAR s'attaquait au Pacifique Nord-Ouest en plus de deux décennies. Alors que les pistes traditionnelles telles que North Wilkesboro Speedway reviennent également au calendrier, le sport cherche également à étendre son public. Selon Adam Stern de Sports Business Journal, New York est une destination préférée pour NASCAR si le cours de Steet Chicago fonctionne.

Watkins Glen International a été la piste de New York pour NASCAR, mais elle est située dans l'État de New York et est loin de la ville. Si Chicago produit le succès que Los Angeles a fait, il semble que le sport veuille étiqueter une autre grande ville, et la «Big Apple» est leur destination préférée. Alors qu'IndyCar et la Formule 1 ont concouru sur les circuits de rue, la série Cup ne l'a pas fait. Il reste à voir si la course de Chicago sera la décision de lancer le sport sur un nouveau territoire, ou si ce sera une décision comme celle de Baltimore, une course devenant un événement raté en raison du manque de soutien.