United a limogé l'entraîneur portugais en janvier, un jour après avoir fait match nul 1-1 contre son rival Leeds United en Premier League. Amorim a livré une conférence de presse d'après-match explosive dans laquelle il a insisté sur le fait qu'il voulait être considéré comme un manager et non comme un entraîneur-chef du club. Cela a rapidement semé l’incertitude quant à son avenir à United, qui a choisi de brandir la hache moins de 24 heures plus tard. United faisait face à une somme de 15 £. 9 millions d'euros d'indemnisation pour couvrir les frais de licenciement d'Amorim, dont le contrat devait expirer mi-2027. Cependant, il est entendu que cette somme à huit chiffres sera effacée s'il devient le nouveau patron de Milan. Amorim est le principal prétendant au poste vacant à San Siro après le départ de Massimiliano Allegri. Un retour à Benfica, où il a passé neuf ans en tant que joueur, semblait être une option pour lui avec José Mourinho en route vers le Real Madrid. Cependant, ses représentants ont confirmé qu'il n'avait rencontré aucun club au Portugal et que les liens avec Benfica n'étaient que des spéculations. Milan semble désormais être son prochain emploi, deux semaines après que l'ancien patron de Liverpool, Arne Slot, ait été lié à un déménagement là-bas. Allegri a été licencié du côté de Serie A après que l'équipe n'ait pas réussi à se qualifier pour la Ligue des champions. Milan a terminé cinquième de l'élite italienne et à un point de Côme, quatrième, la saison septuple championne d'Europe étant décrite comme un « échec sans équivoque ». Arrivé du Sporting Lisbonne pour succéder à Erik ten Hag en novembre 2024, Amorim a connu des débuts difficiles à United. Il a remporté deux de ses trois premiers matches, mais a ensuite enchaîné cinq défaites comprenant quatre défaites consécutives. Après une défaite 3-1 contre Brighton, Amorim a affirmé que l'équipe pourrait être la pire de toute l'histoire du club. United a réussi à atteindre la finale de la Ligue Europa, mais a été battu 1-0 par Tottenham Hotspur, qui a ainsi remporté son premier trophée en 17 ans. Leur 15e place en Premier League signifie également qu'ils ont raté la qualification pour l'Europe. Amorim a été soutenu lors du mercato estival avec des signatures telles que Benjamin Sesko, Bryan Mbeumo et Matheus Cunha. Cependant, bien qu’ils aient dépensé plus de 200 millions de livres sterling, United a connu un début de campagne 2025/26 désastreux. Ils ont été battus de manière sensationnelle par Grimsby Town, équipe de la Ligue 2, aux tirs au but au deuxième tour de la Coupe Carabao. Amorim a ensuite obtenu des résultats impressionnants, notamment une victoire 2-1 à l'extérieur contre son grand rival Liverpool. Mais l’écriture était sur le mur pour le joueur de 41 ans après son explosion d’après-match à Leeds. Il avait une relation fracturée avec le directeur du football Jason Wilcox, qui voulait qu'il soit plus flexible sur le plan tactique. Le départ d'Amorim est également intervenu quelques semaines seulement après que le propriétaire minoritaire, Sir Jim Ratcliffe, ait déclaré qu'il devrait bénéficier de l'intégralité de son contrat de trois ans.