Milan est à la recherche d'un nouveau manager, après avoir limogé Massimiliano Allegri après avoir raté la Ligue des champions. Les géants italiens ont terminé cinquième de Serie A cette saison, se qualifiant uniquement pour la Ligue Europa la saison prochaine. Iraola figure désormais sur leur liste de remplaçants potentiels, l'Espagnol étant également en pourparlers avec Crystal Palace et le Bayer Leverkusen. Allegri a quitté Milan dans le cadre du limogeage d'un groupe de cadres supérieurs, suite à la mauvaise saison du club. La PDG Giorgia Furlani, le directeur Igli Tare et le responsable du scoutisme Geoffrey Moncada partent tous, ainsi que le manager. Et dans le cadre du nouveau départ, Iraola est un prétendant à la relève, l'Espagnol devenant agent libre cet été. Il a mené Bournemouth à la sixième place du club en Premier League cette saison, assurant de manière impressionnante aux Cherries une place en Ligue Europa, où ils pourraient affronter Milan. Mais le joueur de 43 ans avait déjà annoncé en avril qu'il quitterait le club après trois ans cet été. Marcos Rose va prendre sa place, mais l'avenir d'Iraola reste incertain au milieu de ses liens avec des clubs à travers l'Europe. Crystal Palace a clairement fait comprendre à Iraola qu'il était leur numéro. 1 cible pour remplacer le sortant Oliver Glasner. Des pourparlers ont eu lieu entre les deux parties, tandis que le Bayer Leverkusen est également en négociations, son patron Kasper Hjulmand devant partir dans les semaines à venir. Iraola était sur la ligne de touche pour son dernier match à Bournemouth contre Nottingham Forest dimanche, qui s'est soldé par un match nul 1-1. Il a pris en charge 127 matchs en tant qu'entraîneur des Cherries au total, en remportant 48, en faisant match nul 38 et en perdant 41 de ses matchs. Le champagne est dans les vestiaires, nous avons fait la fête comme il se doit, a-t-il déclaré après avoir assuré le football européen lors de son dernier match. J'ai apprécié chaque seconde avec les fans, avec les joueurs, c'est tellement agréable de finir comme ça et d'avoir quelque chose à célébrer. J'ai vu beaucoup de gens qui m'ont soutenu ces trois années. . . c'est la mi-parcours pour les enfants, je resterai à Bournemouth jusqu'en juillet. Demain, je ferai la fête avec le staff, je rentrerai chez moi pour au moins une semaine et je prendrai mon temps pour prendre cette décision [sur la suite].