En 2017, le transfert à l'Atletico Madrid. En Espagne, Calligaris vit sa première aventure en dehors des frontières suisses et les résultats qu'il obtient sont extraordinaires car il remporte deux championnats consécutifs, en 2018 et 2019, avant de passer à Valence pour une saison, 2019/2020. Ensuite, le transfert au club rival, le Levante, où il reste jusqu'à l'été 2023 lorsqu'il est marqué en France, au PSG.