Arsene Wenger a supervisé un monstre 828 matchs de Premier League alors qu'Arsenal Boss et le Français ont joué un rôle énorme dans l'évolution de la ligue après sa nomination en 1996. Wenger a remporté trois titres de championnat dans le nord de Londres et lui-même en tant que plus grand manager du club depuis l'époque d'Herbert Chapman. Son sort de 22 ans avec les Gunners était chargé de pics et, finalement, des creux, mais la conclusion toxique de son mandat n'était certainement pas suffisante pour entraver l'héritage de Wenger. Pendant son séjour à Arsenal, Wenger a duel certains des grands de tous les temps. La rivalité d'Arsenal avec Manchester United de Sir Alex Ferguson est largement considérée comme la plus féroce et la plus compétitive de l'histoire de la Premier League, tandis que ses batailles avec Jose Mourinho étaient toujours au box-office.

«Eh bien, en gros, je dirais que c'est toujours un gros match. Un jeu qui décide du championnat et, à l'époque, c'était plus Man United et Chelsea aussi. Mais, ma rivalité a toujours été avec les clubs qu'avec la personne [manager], je n'ai jamais fait de déclarations à un niveau personnel », a déclaré l'ancien patron des Gunners. J'ai eu beaucoup d'aggravations avec [José] Mourinho à l'époque parce que je sentais que Chelsea était le premier club qui a dépensé de l'argent qu'ils ne gagnaient pas, a-t-il révélé. Malgré la réclamation de Wenger, il ne fait aucun doute que son crachat avec Mourinho était très personnel. La querelle a commencé en 2005 lorsque l'ancien patron d'Arsenal a appelé les tactiques trop prudentes de son homologue auxquelles Mourinho a répondu en appelant Wenger un «voyeur». Les escalades ont été peu fréquentes jusqu'à ce que le «spécial» revienne pour un deuxième sort à Chelsea en 2013. Il a qualifié Wenger de «spécialiste en échec» et le couple s'est affronté sur la ligne de touche en octobre 2014 au milieu d'une victoire 2-0 pour les Bleus. Le couple a continué à se précipiter les uns aux autres dans les années qui ont suivi avant qu'un respect mutuel ne commence à se manifester vers la fin du mandat de Wenger. Alors que le Français se vantait d'un record lamentable contre son plus grand rival - remportant seulement deux des 19 réunions - Wenger a eu le dernier rire en 2017 alors qu'Arsenal a battu Mourinho United 2-0. Gabriel Martinelli arrive enfin à Arsenal La paire a depuis travaillé les uns avec les autres dans les médias, et il est clair que tout mauvais sang d'antan a été balayé sous le tapis.