Le premier défi de tous les temps entre Allegri et Inter est daté du 10 janvier 2009. Allegri, puis conduisant Cagliari, a forcé José Mourinho au pair dans le match valide pour le dix-huitième jour de Serie A. À l'objectif Meazza d'acquafresca à 65 'et même d'Ibrahimovic à la 77e minute.

Un résultat positif s'est amélioré avec la victoire dans le match de retour: 2-1 dans le Veccho Sant'elia avec l'avantage illusoire de l'Ibra habituel et les objectifs de Cossu et Acquafresca lui-même en seconde période pour renverser le résultat. Dans le championnat suivant, l'Inter a plutôt gagné la victoire complète à la maison et à l'extérieur.